Fidel Castro sempre sustentou que sua rivalidade com os Estados Unidos não começou com sua revolução, mas sim, que ela é resultado de um "legado histórico" das relações de Cuba "com o império" desde que Washington ocupou a ilha após uma breve guerra contra a Espanha, em 1898.
Periodicamente, "o comandante-chefe" esteve publicamente ausente quando, no dia 18 de dezembro de 2014, seu irmão Raúl Castro, presidente de Cuba, estabeleceu um acordo com o país "inimigo" para restabelecer as relações diplomáticas bilaterais com a troca de alguns presos: os três agentes cubanos, heróis nacionais, que estiveram cumprindo a pena até esse dia nas prisões federais norte-americanas.
Quando em março de 2015, o presidente dos Estados Unidos, Barack Obama, fez uma visita histórica a Cuba, Castro se manteve distante e só depois fez comentários sobre o discurso do mandatário norte-americano em Havana.
O mundo percebeu o conflito Cuba-Estados Unidos, precisamente, depois do dia 1º de janeiro de 1959, quando o exército rebelde, encabeçado por Castro, obteve sua vitória contra o regime de Fulgencio Batista e despachou, quase imediatamente, o conselho militar que Washington mantinha.
"Quanto terminar essa guerra, eu começarei uma guerra muito maior e mais longa por minha conta: a guerra que vou combater contra eles [EUA]. Me dei conta que esse era meu verdadeiro destino", escreveu Castro no dia 5 de junho de 1958 para Celia Sánchez, uma das poucas mulheres-chave da revolução e em sua própria vida, falecida em 1980.
Mas, o enfrentamento que profetizou e desenvolveu por décadas com o "máximo inimigo da revolução", sempre lhe negou um "perfil de fanatismo" e, de certa forma, todo o tempo esteve empenhado por um pragmatismo que, provavelmente, o fez menos cruel do que poderia esperar.
"Nossa batalha é contra o imperialismo e não contra o nobre povo norte-americano", expressou publicamente muito mais de uma vez.
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O reflexo concreto de tal afirmação está no fato de que o líder cubano sempre esteve disposto a receber cidadãos norte-americanos reconhecidos, entre eles, acadêmicos, políticos, filósofos e, inclusive, artistas de Hollywood. Castro fez várias viagens aos Estados Unidos e, publicamente, apertou a mão de "um inimigo imperialista" famoso, o presidente Bill Clinton, quando "tropeçou" com ele na sede das Nações Unidas. Fidel Castro, durante sua vida de governante, recebeu em Havana diversas personalidades bem distantes entre si, como o ex-presidente Jimmy Carter, o cineasta Oliver Stone, os cineastas Robert Redford e Steven Spielberg e a escritora Alice Walker. Que se lembre, nenhum dos norte-americanos que recebeu em seu gabinete se queixou depois de ter visto em Castro um "fanático anti-americano".
No entanto, Castro nunca duvidou de sua "batalha ideológica e histórica" com os governos do país vizinho, nenhum dos quais pode cumprir o objetivo que começou a ser buscado no início dos anos 1960 durante o governo de Dwight Eisenhower: derrubá-lo do poder.
Desde a sua fracassada invasão mercenária na Playa Girón, em 1964, passando por suas implicações com a guerra nuclear, crise dos mísseis em 1962, "os yankees" foram acusados de preparar centenas de complôs contra a vida de Castro, alguns delirantes, como "presenteá-lo" com um traje de mergulho envenenado. Já o plano do ex-presidente George W. Bush de "Assistência para uma Cuba Livre" foi o mais recente. Sobre o atual inquilino da Casa Branca, Barack Obama, Castro o qualificou muito antes do acordo do dia 18 de dezembro como um "homem inteligente". O comentário foi intitulado como "Reflexões do companheiro Fidel".
Mas, ele nunca acreditou que Obama levantaria o bloqueio de quase meio século que aplica os Estados Unidos sobre Cuba.
Para muitos, o maior êxito de Castro foi desenvolver com todo êxito seu conflito com os governos norte-americanos, desde o de Eisenhower (1953-1961), passando pelo de John Kennedy (1961-63), Richard Nixon (1969-74), Jimmy Carter (1977-81), Ronald Reagan (1981-89), George Bush (1989-93) e George W. Bush (2001).
Com os laços diplomáticos entre ambos os países reduzidos a "Seção de Interesses" em Havana e em Washington, em 1977, durante a presidência de Carter, ambos os governos lutaram em uma guerra verba de quase cinco décadas. Porém, só uma vez ocorreu um enfrentamento militar direto entre norte-americanos e cubanos. Este ocorreu em Granada durante a intervenção ordenada por Reagan em 1983 nesta ilha. Os cubanos trabalharam ali na construção do aeroporto e tomaram as armas para defendê-lo. E assim, Castro apertou a mão direita de Clinton e recebeu Carter com honras em Havana e detestou com grande ímpeto o presidente W. Bush. Em discursos, declarações e comentários escritos, o chamou de "pequeno führer", "file servidor da teoria nazista", "imperador" e "buchecito", uma gíria que se referia ao seu passado ligado ao álcool.