Apesar de ter estudado medicina em uma faculdade particular e ter toda a pose de um sujeito vindo de família abastada, a origem de Wesley é bastante humilde. Seu pai, Feliciano Cunha, confessou o fato à coluna TV e Lazer, do jornal Extra, para a qual disse ser vendedor ambulante há muitos anos, profissão que deu ao brother a oportunidade de estudar. Segundo ele, que nasceu em Portugal e veio ao Brasil quando tinha 14 anos de idade, mesmo na universidade o filho fazia bicos para ajudá-lo a pagar as contas.
Esse passado nunca foi revelado por Wesley no programa, o que poderia reforçar a simpatia do público por ele, já bastante grande - em seu último Paredão, obteve apenas 3% dos votos de rejeição, índice mais baixo desde o início desta edição do Big Brother. O pai do médico ainda afirmou ter feito por um bom tempo trabalhos que lhe exigiam ficar três semanas viajando, passando as noites em seu carro por não ter recursos para pagar hotéis.